Nejčastěji jsou organické reakce klasifikovány podle typu porušení chemických vazeb v reagujících částicích. Mezi nimi lze rozlišit dvě velké skupiny reakcí - radikálové a iontové./>
Radikální reakce- jedná se o procesy, ke kterým dochází při hemolytickém přerušení kovalentní vazby. Při hemolytickém štěpení se dvojice elektronů tvořících vazbu rozdělí tak, že každá ze vzniklých částic přijme jeden elektron. V důsledku hemolytické ruptury se tvoří volné radikály:
X :Y→ X. +.Y
Neutrální atom nebo částice s nepárovým elektronem se nazývá volné radikály.
Iontové reakce jsou procesy, které probíhají s heterolytické rozbití kovalentních vazeb, kdy oba elektrony vazby zůstanou s jednou z dříve vázaných částic./>
X:Y → X + + :Y —
Jako výsledek heterolytické Když se vazba přeruší, získají se nabité částice: nukleofilní a elektrofilní.
Nukleofilní částice (nukleofil) je částice, která má na vnější elektronové úrovni pár elektronů. Díky páru elektronů je nukleofil schopen vytvořit novou kovalentní vazbu./>
Elektrofilní částice (elektrofil) je částice, která má na vnější elektronické úrovni volný orbital. Elektrofil představuje nevyplněné, prázdné orbitaly pro vytvoření kovalentní vazby díky elektronům částice, se kterou interaguje./>
Částice s kladným nábojem na atomu uhlíku se nazývá karbokation.
Podle jiné klasifikace se organické reakce dělí na tepelné, které jsou výsledkem srážek molekul při jejich tepelném pohybu, a fotochemické, při kterých molekuly pohlcující světelné kvantum Av přecházejí do vyšších energetických stavů a následně procházejí chemickými přeměnami. U stejných výchozích sloučenin vedou tepelné a fotochemické reakce obvykle k různým produktům. Klasickým příkladem je zde termická a fotochemická chlorace benzenu - v prvním případě vzniká chlorbenzen, ve druhém případě hexachlorcyklohexan.
V organické chemii se navíc reakce často klasifikují stejně jako v anorganické chemii – podle strukturální vlastnost. V organické chemii jsou všechny strukturální změny uvažovány vzhledem k atomu uhlíku (nebo atomům) zapojeným do reakce. Nejběžnější typy transformací jsou:
1) adice R-CH=CH2 + XY/>-RCHX-CH2Y;
2) substituce R-CH2X + Y/>-> R-CH2Y + X;
3) eliminace R-CHX-CH2Y/>-> R-CH=CH2 + XY;
(odstranění)
4) polymerace n (CH 2 =CH 2) />→ (-CH 2-CH 2-) n
Ve většině případů vzniká eliminovaná molekula spojením dvou částic odštěpených od sousedních atomů uhlíku. Tento proces se nazývá 1,2-eliminace.
Kromě výše uvedených čtyř typů jednoduchých mechanismů a reakcí se v praxi pro některé třídy reakcí používají následující označení uvedená níže.
Oxidace je reakce, při které se látka pod vlivem oxidačního činidla spojuje s kyslíkem (nebo jiným elektronegativním prvkem, např. halogenem) nebo ztrácí vodík (ve formě vody nebo molekulárního vodíku)./>
Působení oxidačního činidla (oxidace) je v reakčním schématu označeno symbolem [O] a působení redukčního činidla (redukce) symbolem [H].
Hydrogenace je reakce, která je speciálním případem redukce. Vodík se přidává k násobné vazbě nebo aromatickému kruhu v přítomnosti katalyzátoru. />
Kondenzace je reakce, při které dochází k růstu řetězce. Nejprve nastává přidání, obvykle následované eliminací.
Pyrolýza je reakce, při které sloučenina podléhá tepelnému rozkladu bez přístupu vzduchu (a obvykle za sníženého tlaku) za vzniku jednoho nebo více produktů. Příkladem pyrolýzy je tepelný rozklad uhlí. Někdy se místo pyrolýzy používá termín „suchá destilace“ (v případě rozkladu uhlí také termín „karbonizace“)./>
Některé reakce jsou pojmenovány podle produktů, ke kterým vedou. Pokud je tedy do molekuly zavedena methylová skupina, pak mluvíme o methylaci, pokud acetyl, pak acetylaci, pokud chlor, pak o chlorace atd.
Organická chemie vznikla v procesu studia těch látek, které byly extrahovány z rostlinných a živočišných organismů, sestávajících převážně z organických sloučenin. To určilo čistě historický název takových sloučenin (organismus - organický). Některé technologie organické chemie vznikly ve starověku, např. alkoholová a octová fermentace, používání organických barviv indigo a alizarin, procesy činění kůží atd. Chemici dlouho věděli, jak izolovat a analyzovat organické sloučeniny, ale nemohl je získat uměle. V důsledku toho vznikla víra, že organické sloučeniny mohou být produkovány pouze živými organismy.
Počínaje druhou polovinou 19. století. se začaly intenzivně rozvíjet metody organické syntézy, které umožnily postupně překonat zažitou mylnou představu. Syntézu organických sloučenin v laboratoři poprvé provedl Friedrich Wöhler (v období 1824–1828 hydrolýzou kyanogenu získal kyselinu šťavelovou, dříve izolovanou z rostlin, a zahřátím kyanatanu amonného v důsledku kyanatanu); přeskupení molekuly ( cm. ISOMERIA) obdržel močovinu, odpadní produkt živých organismů (obr. 1. První syntézy organických sloučenin).
Mnohé ze sloučenin nalezených v živých organismech lze nyní vyrobit v laboratoři a chemici neustále získávají organické sloučeniny, které se v přírodě nenacházejí.
Vznik organické chemie jako samostatné vědy nastal v polovině 19. století, kdy se díky úsilí vědců-chemiků začaly formovat představy o struktuře organických sloučenin. Nejnápadnější roli sehrály práce E. Franklanda (definoval pojem valence), F. Kekuleho (stanovil tetravalenci uhlíku a strukturu benzenu), A. Coopera (navrhl symbol valenční linie, která spojuje atomů při zobrazování strukturních vzorců, což se používá dodnes ) , A.M. Butlerov (vytvořil teorii chemické struktury, která je založena na tom, že vlastnosti sloučeniny jsou určeny nejen jejím složením, ale také pořadím, ve kterém jsou atomy spojeny).
Další důležitá etapa ve vývoji organické chemie je spojena s prací J. Van't Hoffa, který změnil samotný způsob myšlení chemiků a navrhl přejít od plochého obrazu strukturních vzorců k prostorovému uspořádání atomů v molekula, v důsledku toho chemici začali považovat molekuly za objemová tělesa.
Myšlenky o povaze chemických vazeb v organických sloučeninách byly poprvé formulovány G. Lewisem, který navrhl, že atomy v molekule jsou spojeny elektrony: pár zobecněných elektronů vytváří jednoduchou vazbu a dva nebo tři páry tvoří dvojitou a trojitou vazbu. vazba, resp. Uvážením rozložení elektronové hustoty v molekulách (např. jeho posunutí vlivem elektronegativních atomů O, Cl atd.) dokázali chemici vysvětlit reaktivitu mnoha sloučenin, tzn. možnost jejich účasti na určitých reakcích.
Zohlednění vlastností elektronu určených kvantovou mechanikou vedlo k rozvoji kvantové chemie, využívající koncept molekulárních orbitalů. Nyní kvantová chemie, která svou prediktivní sílu prokázala na mnoha příkladech, úspěšně spolupracuje s experimentální organickou chemií.
Malá skupina sloučenin uhlíku není klasifikována jako organické: kyselina uhličitá a její soli (uhličitany), kyselina kyanovodíková HCN a její soli (kyanidy), karbidy kovů a některé další sloučeniny uhlíku, které jsou studovány v anorganické chemii.
Hlavním rysem organické chemie je výjimečná rozmanitost sloučenin, která vznikla díky schopnosti atomů uhlíku se vzájemně spojovat v téměř neomezeném množství a vytvářet molekuly ve formě řetězců a cyklů. Ještě větší diverzity je dosaženo začleněním atomů kyslíku, dusíku atd. mezi atomy uhlíku Fenomén izomerie, díky kterému mohou mít molekuly stejného složení různé struktury, dále zvyšuje diverzitu organických sloučenin. Nyní je známo více než 10 milionů organických sloučenin a jejich počet se každoročně zvyšuje o 200–300 tisíc.
Uhlovodíky se berou jako základ pro klasifikaci; jsou považovány za základní sloučeniny v organické chemii. Všechny ostatní organické sloučeniny jsou považovány za jejich deriváty.
Při klasifikaci uhlovodíků se bere v úvahu struktura uhlíkového skeletu a typ vazeb spojujících atomy uhlíku.
I. ALIPHATIC (aleiphatos. řecký olej) uhlovodíky jsou lineární nebo rozvětvené řetězce a neobsahují cyklické fragmenty tvoří dvě velké skupiny;
1. Nasycené nebo nasycené uhlovodíky (takto se nazývají proto, že nejsou schopny nic vázat) jsou řetězce atomů uhlíku spojené jednoduchými vazbami a obklopené atomy vodíku (obr. 1). V případě, že má řetězec větve, je k názvu přidána předpona iso. Nejjednodušším nasyceným uhlovodíkem je metan a zde začíná řada těchto sloučenin.
Rýže. 2. NAsycené Uhlovodíky
Hlavními zdroji nasycených uhlovodíků jsou ropa a zemní plyn. Reaktivita nasycených uhlovodíků je velmi nízká, mohou reagovat pouze s nejagresivnějšími látkami, např. halogeny nebo kyselinou dusičnou. Při zahřátí nasycených uhlovodíků nad 450 C° bez přístupu vzduchu dochází k přerušení vazeb C-C a vzniku sloučenin se zkráceným uhlíkovým řetězcem. Vystavení vysoké teplotě v přítomnosti kyslíku vede k jejich úplnému spálení na CO 2 a vodu, což umožňuje jejich efektivní využití jako plynné (metan - propan) nebo kapalné motorové palivo (oktan).
Když je jeden nebo více atomů vodíku nahrazeno jakoukoliv funkční (tj. schopnou následné transformace) skupinou, vytvoří se odpovídající uhlovodíkové deriváty. Sloučeniny obsahující skupinu C-OH se nazývají alkoholy, HC=O - aldehydy, COOH - karboxylové kyseliny (pro odlišení od běžných minerálních kyselin, např. chlorovodíkové nebo sírové, se přidává slovo „karboxylová“. Sloučenina může současně obsahovat různé funkční skupiny, například COOH a NH2, takové sloučeniny se nazývají aminokyseliny. Zavedení halogenů nebo nitroskupin do uhlovodíkové kompozice vede k halogenovým nebo nitroderivátem (obr. 3).
Rýže. 4. PŘÍKLADY NAsycených Uhlovodíků s funkčními skupinami
Všechny zobrazené deriváty uhlovodíků tvoří velké skupiny organických sloučenin: alkoholy, aldehydy, kyseliny, halogenderiváty atd. Protože uhlovodíková část molekuly má velmi nízkou reaktivitu, je chemické chování takových sloučenin určeno chemickými vlastnostmi funkčních skupin –OH, -COOH, -Cl, -NO2 atd.
2. Nenasycené uhlovodíky mají stejné možnosti struktury hlavního řetězce jako nasycené, ale obsahují dvojné nebo trojné vazby mezi atomy uhlíku (obr. 6). Nejjednodušší nenasycený uhlovodík je ethylen.
Rýže. 6. NENAsycené Uhlovodíky
Nejtypičtější pro nenasycené uhlovodíky je adice přes násobnou vazbu (obr. 8), která umožňuje na jejich bázi syntetizovat různé organické sloučeniny.
Rýže. 8. PŘIDÁVÁNÍ REAGENCIÍ k nenasyceným sloučeninám prostřednictvím násobných vazeb
Další důležitou vlastností sloučenin s dvojnými vazbami je jejich schopnost polymerovat (obr. 9), dvojné vazby se otevírají, což má za následek vznik dlouhých uhlovodíkových řetězců.
Rýže. 9. POLYMERIZACE ETYLENU
Zavedením výše uvedených funkčních skupin do složení nenasycených uhlovodíků, stejně jako v případě nasycených uhlovodíků, dochází k odpovídajícím derivátům, které také tvoří velké skupiny odpovídajících organických sloučenin - nenasycených alkoholů, aldehydů atd. (obr. 10).
Rýže. 10. NENAsycené Uhlovodíky s funkčními skupinami
U znázorněných sloučenin jsou uvedeny zjednodušené názvy; přesná poloha v molekule násobných vazeb a funkčních skupin je uvedena v názvu sloučeniny, která je složena podle speciálně vyvinutých pravidel.
Chemické chování takových sloučenin je určeno jak vlastnostmi násobných vazeb, tak vlastnostmi funkčních skupin.
II. KARBOCYKLICKÉ UHLOVODÍKY obsahují cyklické fragmenty tvořené pouze atomy uhlíku. Tvoří dvě velké skupiny.
1. Alicyklické (tj. alifatické i cyklické zároveň) uhlovodíky. V těchto sloučeninách mohou cyklické fragmenty obsahovat jednoduché i vícenásobné vazby, navíc se k názvu těchto sloučenin přidává předpona „cyklo“ (obr. 12); .
Rýže. 12. ALICYKLICKÉ Uhlovodíky
Kromě výše uvedených existují i další možnosti spojení cyklických fragmentů, například mohou mít jeden společný atom (tzv. spirocyklické sloučeniny), nebo se mohou spojit tak, že dva nebo více atomů je společných pro oba cykly ( bicyklické sloučeniny), při kombinaci tří a více cyklů je možný i vznik uhlovodíkových struktur (obr. 14).
Rýže. 14. MOŽNOSTI PŘIPOJENÍ CYKLU v alicyklických sloučeninách: spirocykly, bicykly a struktury. Název spiro- a bicyklických sloučenin naznačuje, že alifatický uhlovodík, který obsahuje stejný celkový počet atomů uhlíku, například spirocyklus znázorněný na obrázku obsahuje osm atomů uhlíku, takže jeho název je založen na slově „oktan“. V adamantanu jsou atomy uspořádány stejně jako v krystalové mřížce diamantu, která určila jeho název ( řecký adamantos – diamant)
Mnoho mono- a bicyklických alicyklických uhlovodíků, stejně jako adamantanových derivátů, je součástí ropy, jejich obecný název je nafteny.
Pokud jde o chemické vlastnosti, alicyklické uhlovodíky jsou blízké odpovídajícím alifatickým sloučeninám, mají však další vlastnost spojenou s jejich cyklickou strukturou: malé kruhy (3-6členné) se mohou otevírat přidáním některých činidel (obr. 15). ).
Rýže. 15. REAKCE ALICYKLICKÝCH UHLOVODÍKŮ, nastávající s otevřením cyklu
Zavedení různých funkčních skupin do složení alicyklických uhlovodíků vede k odpovídajícím derivátům - alkoholům, ketonům atd. (obr. 16).
Rýže. 16. ALICYKLICKÉ Uhlovodíky s funkčními skupinami
2. Druhou velkou skupinu karbocyklických sloučenin tvoří aromatické uhlovodíky benzenového typu, tedy obsahující jeden nebo více benzenových kruhů (existují i aromatické sloučeniny nebenzenového typu ( cm. AROMATICITA). Navíc mohou také obsahovat fragmenty nasycených nebo nenasycených uhlovodíkových řetězců (obr. 18).
Rýže. 18. AROMATICKÉ UHLOVODÍKY.
Existuje skupina sloučenin, ve kterých jsou benzenové kruhy jakoby připájeny, jedná se o tzv. kondenzované aromatické sloučeniny (obr. 20).
Rýže. 20. KONDENZOVANÉ AROMATICKÉ SLOUČENINY
Mnoho aromatických sloučenin, včetně kondenzovaných (naftalen a jeho deriváty), je součástí ropy, druhým zdrojem těchto sloučenin je černouhelný dehet.
Benzenové kruhy se nevyznačují adičními reakcemi, které probíhají velmi obtížně a za drsných podmínek, nejtypičtějšími reakcemi jsou pro ně substituční reakce atomů vodíku (obr. 21).
Rýže. 21. SUBSTITUČNÍ REAKCE atomy vodíku v aromatickém kruhu.
Kromě funkčních skupin (halogenové, nitro a acetylové skupiny) navázaných na benzenový kruh (obr. 21) lze zavést i další skupiny, jejichž výsledkem jsou odpovídající deriváty aromatických sloučenin (obr. 22), tvořící velké třídy organické sloučeniny - fenoly, aromatické aminy atd.
Rýže. 22. AROMATICKÉ SLOUČENINY s funkčními skupinami. Sloučeniny, ve kterých je ne-OH skupina připojena k atomu uhlíku v aromatickém kruhu, se nazývají fenoly, na rozdíl od alifatických sloučenin, kde se takové sloučeniny nazývají alkoholy.
III. HETEROCYKLICKÉ UHLOVODÍKY obsahují v cyklu (kromě atomů uhlíku) různé heteroatomy: O, N, S. Cykly mohou být různě velké, obsahovat jednoduché i vícenásobné vazby a také uhlovodíkové substituenty vázané na heterocyklus. Existují možnosti, kdy je heterocyklus „kondenzován“ k benzenovému kruhu (obr. 24).
Rýže. 24. HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY. Jejich názvy vznikly historicky, například furan dostal své jméno od furanaldehydu - furfuralu, získaného z otrub ( lat. furfur - otruby). Pro všechny uvedené sloučeniny jsou adiční reakce obtížné, ale substituční reakce jsou docela snadné. Jedná se tedy o aromatické sloučeniny nebenzenového typu.
Rozmanitost sloučenin této třídy se dále zvyšuje díky skutečnosti, že heterocyklus může obsahovat dva nebo více heteroatomů v kruhu (obr. 26).
Rýže. 26. HETEROCYKLY se dvěma nebo více heteroatomy.
Stejně jako dříve diskutované alifatické, alicyklické a aromatické uhlovodíky mohou heterocykly obsahovat různé funkční skupiny (-OH, -COOH, -NH2 atd.) a heteroatom v kruhu lze v některých případech také považovat za funkční skupinu, protože je schopen se účastnit odpovídajících transformací (obr. 27).
Rýže. 27. HETEROATOM N jako funkční skupina. V názvu poslední sloučeniny písmeno „N“ označuje, ke kterému atomu je methylová skupina připojena.
Na rozdíl od reakcí v anorganické chemii, kde ionty reagují vysokou rychlostí (někdy okamžitě), reakce organických sloučenin obvykle zahrnují molekuly obsahující kovalentní vazby. Díky tomu probíhají veškeré interakce mnohem pomaleji než u iontových sloučenin (někdy i desítky hodin), často za zvýšených teplot a za přítomnosti látek, které proces urychlují – katalyzátorů. Mnoho reakcí probíhá přes mezikroky nebo v několika paralelních směrech, což vede k výraznému snížení výtěžku požadované sloučeniny. Proto se při popisu reakcí místo rovnic s číselnými koeficienty (které jsou v anorganické chemii tradičně přijímány) často používají reakční schémata bez uvedení stechiometrických poměrů.
Název velkých tříd organických reakcí je často spojen s chemickou povahou aktivního činidla nebo s typem organické skupiny zavedené do sloučeniny:
a) halogenace – zavedení atomu halogenu (obr. 8, první reakční schéma),
b) hydrochlorace, tzn. expozice HCl (obr. 8, druhé reakční schéma)
c) nitrace - zavedení nitroskupiny NO 2 (obr. 21, druhý směr reakce)
d) metalace - zavedení atomu kovu (obr. 27, první stupeň)
a) alkylace - zavedení alkylové skupiny (obr. 27, druhý stupeň)
b) acylace - zavedení acylové skupiny RC(O)- (obr. 27, druhý stupeň)
Někdy název reakce označuje znaky přeskupení molekuly, například cyklizace - tvorba kruhu, decyklizace - otevření kruhu (obr. 15).
Velká třída je tvořena kondenzačními reakcemi ( lat. condensatio - zhutňování, zahušťování), při kterém dochází k tvorbě nových C-C vazeb za současného vzniku snadno odstranitelných anorganických nebo organických sloučenin. Kondenzace doprovázená uvolňováním vody se nazývá dehydratace. Kondenzační procesy mohou probíhat i intramolekulárně, tedy v rámci jedné molekuly (obr. 28).
Rýže. 29. ELIMINAČNÍ REAKCE
Možnosti jsou možné, když se společně realizuje několik typů transformací, což je ukázáno níže na příkladu sloučeniny, ve které při zahřívání probíhají různé typy procesů. Při tepelné kondenzaci hlenové kyseliny (obr. 30) dochází k intramolekulární dehydrataci a následné eliminaci CO 2 .
Rýže. třicet. KONVERZE SLIZOVÉ KYSELINY(získává se z žaludového sirupu) na kyselinu pyrosmuciovou, pojmenovanou tak, protože se získává zahříváním hlenu. Kyselina pyroslitová je heterocyklická sloučenina – furan s připojenou funkční (karboxylovou) skupinou. Během reakce se přeruší vazby C-O a C-H a vytvoří se nové vazby C-H a C-C.
Existují reakce, při kterých se molekula přeskupí, aniž by se změnilo její složení ( cm. ISOMERIZACE).
Moderní organická chemie, kromě elementární analýzy, používá mnoho fyzikálních výzkumných metod. Komplexní směsi látek jsou separovány na jednotlivé složky pomocí chromatografie, která je založena na pohybu roztoků nebo par látek vrstvou sorbentu. Infračervená spektroskopie - procházející infračervené (tepelné) paprsky roztokem nebo tenkou vrstvou látky - umožňuje určit přítomnost určitých molekulových fragmentů v látce, např. skupiny C 6 H 5, C=O, NH 2 atd.
Ultrafialová spektroskopie, nazývaná také elektronická, nese informaci o elektronovém stavu molekuly, je citlivá na přítomnost vícenásobných vazeb a aromatických fragmentů v látce. Analýza krystalických látek pomocí rentgenového záření (analýza rentgenové difrakce) poskytuje trojrozměrný obraz uspořádání atomů v molekule, podobný těm, které jsou znázorněny na animovaných nákresech výše, jinými slovy, umožňuje vám vidět strukturu molekuly na vlastní oči.
Spektrální metoda - nukleární magnetická rezonance, založená na rezonanční interakci magnetických momentů jader s vnějším magnetickým polem, umožňuje rozlišit atomy jednoho prvku, například vodíku, nacházející se v různých fragmentech molekuly (v uhlovodíkový skelet, v hydroxylové, karboxylové nebo aminoskupině), jakož i určit jejich kvantitativní vztah. Podobná analýza je možná i pro jádra C, N, F atd. Všechny tyto moderní fyzikální metody vedly k intenzivnímu výzkumu v organické chemii – umožnilo rychlé řešení problémů, které dříve trvaly mnoho let.
Některé sekce organické chemie vznikly jako velké samostatné oblasti, například chemie přírodních látek, léčiv, barviv a chemie polymerů. V polovině 20. stol. Chemie organoprvkových sloučenin se začala rozvíjet jako samostatná disciplína, která studuje látky obsahující vazbu C-E, kde symbol E označuje jakýkoli prvek (kromě uhlíku, vodíku, kyslíku, dusíku a halogenů). Velký pokrok zaznamenala biochemie, která studuje syntézu a přeměny organických látek vyskytujících se v živých organismech. Rozvoj všech těchto oblastí je založen na obecných zákonitostech organické chemie.
Moderní průmyslová organická syntéza zahrnuje širokou škálu různých procesů - jsou to především velkovýroba - rafinace ropy a plynu a výroba motorových paliv, rozpouštědel, chladicích kapalin, mazacích olejů, kromě toho syntéza polymerů, syntetická vlákna, různé pryskyřice pro nátěry, lepidla a emaily. Malovýroba zahrnuje výrobu léčiv, vitamínů, barviv, potravinářských přídatných látek a aromatických látek.
Michail Levický
Reakce organických látek lze formálně rozdělit do čtyř hlavních typů: substituce, adice, eliminace (eliminace) a přeskupení (izomerizace). Je zřejmé, že celou škálu reakcí organických sloučenin nelze redukovat na navrženou klasifikaci (například spalovací reakce). Taková klasifikace však pomůže vytvořit analogii s reakcemi, ke kterým dochází mezi anorganickými látkami, které jsou vám již známé.
Obvykle se nazývá hlavní organická sloučenina zapojená do reakce Podklad a další reakční složka je obvykle považována za činidlo.
Substituční reakce- jedná se o reakce, jejichž výsledkem je nahrazení jednoho atomu nebo skupiny atomů v původní molekule (substrátu) jinými atomy nebo skupinami atomů.
Substituční reakce zahrnují nasycené a aromatické sloučeniny, jako jsou alkany, cykloalkany nebo areny. Uveďme příklady takových reakcí.
Pod vlivem světla mohou být atomy vodíku v molekule methanu nahrazeny atomy halogenu, například atomy chloru:
Dalším příkladem nahrazení vodíku halogenem je konverze benzenu na brombenzen:
Rovnici pro tuto reakci lze napsat různě:
Při této formě zápisu jsou činidla, katalyzátor a reakční podmínky napsány nad šipkou a pod ní jsou napsány anorganické reakční produkty.
V důsledku reakcí substituce v organických látkách se tvoří ne jednoduché a složité látky, jako v anorganické chemii, a dva komplexní látky.
Adiční reakce
Adiční reakce- jedná se o reakce, jejichž výsledkem je spojení dvou nebo více molekul reagujících látek v jednu.
Nenasycené sloučeniny, jako jsou alkeny nebo alkyny, podléhají adičním reakcím. Podle toho, která molekula působí jako činidlo, se rozlišují reakce hydrogenace (nebo redukce), halogenace, hydrohalogenace, hydratace a další adiční reakce. Každý z nich vyžaduje určité podmínky.
1.Hydrogenace- reakce adice molekuly vodíku přes násobnou vazbu:
2. Hydrohalogenace- adiční reakce s halogenovodíkem (hydrochlorace):
3. Halogenace- adiční reakce halogenu:
4.Polymerizace- speciální typ adiční reakce, při které se molekuly látky s malou molekulovou hmotností vzájemně spojují za vzniku molekul látky s velmi vysokou molekulovou hmotností - makromolekuly.
Polymerizační reakce jsou procesy spojování mnoha molekul nízkomolekulární látky (monomeru) do velkých molekul (makromolekul) polymeru.
Příkladem polymerační reakce je výroba polyethylenu z ethylenu (ethenu) za působení ultrafialového záření a iniciátoru radikálové polymerace R.
Kovalentní vazba nejcharakterističtější pro organické sloučeniny se tvoří, když se atomové orbitaly překrývají a tvoří se sdílené elektronové páry. V důsledku toho se vytvoří orbital společný oběma atomům, ve kterém se nachází společný elektronový pár. Když je vazba přerušena, osud těchto sdílených elektronů může být odlišný.
Orbital s nepárovým elektronem patřícím k jednomu atomu se může překrývat s orbitalem jiného atomu, který také obsahuje nepárový elektron. V tomto případě se kovalentní vazba vytvoří podle mechanismu výměny:
Mechanismus výměny pro vznik kovalentní vazby se realizuje, pokud z nepárových elektronů patřících různým atomům vznikne společný elektronový pár.
Opačným procesem k vytvoření kovalentní vazby výměnným mechanismem je štěpení vazby, při kterém dochází ke ztrátě jednoho elektronu ke každému atomu (). V důsledku toho se vytvoří dvě nenabité částice, které mají nepárové elektrony:
Takové částice se nazývají volné radikály.
Volné radikály- atomy nebo skupiny atomů, které mají nepárové elektrony.
Reakce volných radikálů- jedná se o reakce, ke kterým dochází pod vlivem a za účasti volných radikálů.
V průběhu anorganické chemie jsou to reakce vodíku s kyslíkem, halogeny a spalovací reakce. Reakce tohoto typu se vyznačují vysokou rychlostí a uvolňováním velkého množství tepla.
Kovalentní vazba může být také vytvořena mechanismem donor-akceptor. Jeden z orbitalů atomu (nebo aniontu), který má osamocený elektronový pár, se překrývá s neobsazeným orbitalem jiného atomu (nebo kationtu), který má neobsazený orbital, a vznikne kovalentní vazba, například:
Roztržení kovalentní vazby vede ke vzniku kladně a záporně nabitých částic (); protože v tomto případě oba elektrony ze společného elektronového páru zůstávají s jedním z atomů, druhý atom má nevyplněný orbital:
Podívejme se na elektrolytickou disociaci kyselin:
Lze snadno uhodnout, že částice s osamoceným párem elektronů R:-, tj. záporně nabitý iont, bude přitahována kladně nabitými atomy nebo atomy, na kterých je alespoň částečný nebo efektivní kladný náboj.
Částice s osamělými páry elektronů se nazývají nukleofilní činidla (jádro- „jádro“, kladně nabitá část atomu), tj. „přátelé“ jádra, kladný náboj.
Nukleofily(Nu) - anionty nebo molekuly, které mají osamocený pár elektronů, které interagují s částmi molekul, které mají účinný kladný náboj.
Příklady nukleofilů: Cl - (chloridový iont), OH - (hydroxidový aniont), CH 3 O - (methoxidový aniont), CH 3 COO - (acetátový aniont).
Částice, které mají nevyplněný orbital, budou mít naopak tendenci jej vyplnit, a proto budou přitahovány částmi molekul, které mají zvýšenou elektronovou hustotu, záporný náboj a osamocený elektronový pár. Jsou to elektrofilové, „přátelé“ elektronu, záporný náboj nebo částice se zvýšenou elektronovou hustotou.
Elektrofilové- kationty nebo molekuly, které mají nezaplněný elektronový orbital, mající tendenci jej zaplnit elektrony, protože to vede k příznivější elektronové konfiguraci atomu.
Žádná částice není elektrofil s nezaplněným orbitalem. Například kationty alkalických kovů mají konfiguraci inertních plynů a nemají tendenci získávat elektrony, protože mají nízkou elektronová afinita.
Z toho můžeme usoudit, že navzdory přítomnosti nezaplněného orbitalu takové částice nebudou elektrofily.
Byly identifikovány tři hlavní typy reagujících částic – volné radikály, elektrofily, nukleofily – a tři odpovídající typy reakčních mechanismů:
Kromě klasifikace reakcí podle typu reagujících částic se v organické chemii rozlišují čtyři typy reakcí podle principu změny složení molekul: adice, substituce, odloučení nebo eliminace (z angl. na odstranit- odstranit, oddělit) a přeskupit. Protože adice a substituce mohou nastat pod vlivem všech tří typů reaktivních látek, lze jich rozlišit několik hlavnímechanismy reakcí.
Kromě toho budeme uvažovat eliminační reakce, ke kterým dochází pod vlivem nukleofilních částic - bází.
6. Odstranění:
Charakteristickým rysem alkenů (nenasycených uhlovodíků) je jejich schopnost adičních reakcí. Většina těchto reakcí probíhá elektrofilním adičním mechanismem.
Hydrohalogenace (přídavek halogenu vodík):
Když se k alkenu přidá halogenovodík vodík se přidává k více hydrogenovanému na atom uhlíku, tedy atom, na kterém je více atomů vodík a halogen - na méně hydrogenované.
Rozdělení chemických reakcí na organické a anorganické je spíše libovolné. Typické organické reakce jsou ty, které zahrnují alespoň jednu organickou sloučeninu, která během reakce mění svou molekulární strukturu. Proto reakce, ve kterých molekula organické sloučeniny působí jako rozpouštědlo nebo ligand, nejsou typické organické reakce.
Organické reakce, stejně jako ty anorganické, lze klasifikovat podle obecných charakteristik na přenosové reakce:
– jeden elektron (redox);
– elektronové páry (komplexační reakce);
– proton (acidobazické reakce);
– atomové skupiny beze změny počtu vazeb (substituční a přeskupovací reakce);
– atomové skupiny se změnou počtu vazeb (adiční, eliminační, rozkladné reakce).
Zároveň rozmanitost a originalita organických reakcí vede k potřebě klasifikovat je podle dalších kritérií:
– změna počtu částic během reakce;
– povaha přerušení vazeb;
– elektronická povaha činidel;
– mechanismus elementárních fází;
– typ aktivace;
– soukromé charakteristiky;
– molekulárnost reakcí.
1) Na základě změny počtu částic během reakce (nebo podle typu přeměny substrátu) se rozlišují reakce substituční, adice, eliminace (eliminace), rozklad a přesmyk.
V případě substitučních reakcí je jeden atom (nebo skupina atomů) v molekule substrátu nahrazen jiným atomem (nebo skupinou atomů), což vede ke vzniku nové sloučeniny:
CH 3 – CH 3 + C1 2 CH 3 – CH2C1 + HC1
ethan chlor chlorethan chlorovodík
CH 3 – CH 2 С1 + NaOH (vodný roztok) CH 3 – CH20H + NaCl
chlorethan hydroxid sodný ethanol chlorid sodný
V symbolu mechanismu jsou substituční reakce označeny latinským písmenem S (z anglického „substituce“ - substituce).
Když dojde k adičním reakcím, ze dvou (nebo několika) molekul se vytvoří jedna nová látka. V tomto případě je činidlo přidáno prostřednictvím násobné vazby (C = S, S S, S = Oh, S N) molekuly substrátu:
CH 2 = CH2 + HBr → CH2Br – CH 3
ethylenhydrobromid bromethan
S přihlédnutím k symbolice mechanismu procesů jsou adiční reakce označeny písmenem A nebo kombinací Ad (z anglického „addition“ - přistoupení).
V důsledku eliminační reakce (štěpení) se molekula (nebo částice) oddělí od substrátu a vznikne nová organická látka obsahující vícenásobnou vazbu:
CH 3 – CH2OH CH2 = CH2 + H20
ethanol ethylen voda
V symbolu mechanismu jsou substituční reakce označeny písmenem E (z anglického „elimination“ - eliminace, odštěpení).
Rozkladné reakce probíhají zpravidla s porušením vazeb uhlík-uhlík (C – C) a vedou ke vzniku dvou nebo více látek jednodušší struktury z jedné organické látky:
CH 3 –
CH(OH) –
UNS 
CH 3 –
CHO + HCOOH
kyselina mléčná acetaldehyd kyselina mravenčí
Přeskupení je reakce, během které se mění struktura substrátu za vzniku produktu, který je izomerní k původnímu, tedy beze změny molekulárního vzorce. Tento typ transformace se označuje latinským písmenem R (z anglického „rearrangement“ - přeuspořádání).
Například 1-chlorpropan se přesmykne na izomerní sloučeninu 2-chlorpropan v přítomnosti chloridu hlinitého jako katalyzátoru.
CH 3 – CH 2 – CH 2 – С1 CH 3 – SNS1 – CH 3
1-chlorpropan 2-chlorpropan
2) Na základě charakteru štěpení vazby se rozlišují reakce homolytické (radikálové), heterolytické (iontové) a synchronní.
Kovalentní vazbu mezi atomy lze přerušit tak, že se elektronový pár vazby rozdělí mezi dva atomy, vzniklé částice získají každá po jednom elektronu a stanou se volnými radikály – prý dochází k homolytickému štěpení. Vzniká nová vazba díky elektronům činidla a substrátu.
Obzvláště časté jsou radikálové reakce při přeměnách alkanů (chlorace, nitrace atd.).
Při heterolytické metodě rozbití vazby se společný elektronový pár přenese na jeden z atomů, výsledné částice se stanou ionty, mají celočíselný elektrický náboj a podřídí se zákonům elektrostatické přitažlivosti a odpuzování.
Heterolytické reakce, založené na elektronové povaze činidel, se dělí na elektrofilní (například adice násobných vazeb v alkenech nebo substituce vodíku v aromatických sloučeninách) a nukleofilní (například hydrolýza halogenderivátů nebo interakce alkoholů s vodíkem). halogenidy).
Zda je reakční mechanismus radikální nebo iontový, lze určit studiem experimentálních podmínek, které reakci podporují.
Radikálové reakce doprovázené homolytickým štěpením vazby:
– urychlené ozářením h, za podmínek vysokých reakčních teplot za přítomnosti látek, které se snadno rozkládají za vzniku volných radikálů (například peroxid);
– zpomalit v přítomnosti látek, které snadno reagují s volnými radikály (hydrochinon, difenylamin);
– obvykle probíhají v nepolárních rozpouštědlech nebo plynné fázi;
– jsou často autokatalytické a charakterizuje je přítomnost indukční periody.
Iontové reakce doprovázené štěpením heterolytické vazby:
– jsou urychlovány v přítomnosti kyselin nebo zásad a nejsou ovlivněny světlem ani volnými radikály;
– nejsou ovlivněny lapači volných radikálů;
– rychlost a směr reakce je ovlivněn povahou rozpouštědla;
– zřídka se vyskytují v plynné fázi.
Synchronní reakce probíhají bez přechodné tvorby iontů a radikálů: synchronně (současně) dochází k rozpadu starých vazeb a tvorbě nových vazeb. Příkladem synchronní reakce je 
syntéza jenu – Diels-Alderova reakce.
Upozorňujeme, že speciální šipka použitá k označení homolytického štěpení kovalentní vazby znamená pohyb jednoho elektronu.
3) Podle elektronové povahy činidel se reakce dělí na nukleofilní, elektrofilní a volné radikály.
Volné radikály jsou elektricky neutrální částice s nepárovými elektrony, např.: Cl , NO 2, 
.
V symbolu reakčního mechanismu jsou radikálové reakce označeny indexem R.
Nukleofilní činidla jsou mono- nebo polyatomové anionty nebo elektricky neutrální molekuly s centry se zvýšeným částečným záporným nábojem. Patří sem anionty a neutrální molekuly jako HO –, RO –, Cl –, Br –, RCOO –, CN –, R –, NH 3, C 2 H 5 OH atd.
V symbolu reakčního mechanismu jsou radikálové reakce označeny indexem N.
Elektrofilní činidla jsou kationty, jednoduché nebo složité molekuly, které samy o sobě nebo v přítomnosti katalyzátoru mají zvýšenou afinitu k elektronovým párům nebo záporně nabitým centrům molekul. Patří sem kationty H +, Cl +, + NO 2, + SO 3 H, R + a molekuly s volnými orbitaly: AlCl 3, ZnCl 2 atd.
V symbolu mechanismu jsou elektrofilní reakce znázorněny dolním indexem E.
Nukleofily jsou donory elektronů a elektrofily jsou akceptory elektronů.
Elektrofilní a nukleofilní reakce lze považovat za acidobazické reakce; Tento přístup je založen na teorii zobecněných kyselin a zásad (Lewisovy kyseliny jsou akceptory elektronových párů, Lewisovy zásady jsou donory elektronových párů).
Je však nutné rozlišovat mezi pojmy elektrofilita a kyselost, stejně jako nukleofilita a zásaditost, protože nejsou totožné. Například zásaditost odráží afinitu k protonu a nukleofilita se nejčastěji hodnotí jako afinita k atomu uhlíku:
OH – + H + H 2 O hydroxidový iont jako zásada
OH – + CH 3 + CH 3 OH hydroxidový iont jako nukleofil
4) V závislosti na mechanismu elementárních stupňů mohou být reakce organických sloučenin velmi rozdílné: nukleofilní substituce S N, elektrofilní substituce S E, substituce volnými radikály S R, párová eliminace, nebo eliminace E, nukleofilní nebo elektrofilní adice Ad E a Ad N atd.
5) Podle typu aktivace se reakce dělí na katalytické, nekatalytické a fotochemické.
Reakce, které vyžadují přítomnost katalyzátoru, se nazývají katalytické reakce. Pokud kyselina působí jako katalyzátor, mluvíme o kyselé katalýze. Kyselině katalyzované reakce zahrnují např. esterifikační reakce za vzniku esterů, dehydratace alkoholů za vzniku nenasycených sloučenin atp.
Pokud je katalyzátorem báze, pak hovoříme o bazické katalýze (jak je uvedeno níže, je to typické pro methanolýzu triacylglycerolů).
Nekatalytické reakce jsou reakce, které nevyžadují přítomnost katalyzátoru. Zrychlují se pouze se zvyšující se teplotou, proto se jim někdy říká termické, i když se tento termín příliš nepoužívá. Výchozími činidly v těchto reakcích jsou vysoce polární nebo nabité částice. Mohou to být např. hydrolytické reakce, acidobazické interakce.
Fotochemické reakce se aktivují ozářením (fotony, h); tyto reakce neprobíhají ve tmě ani při výrazném zahřátí. Účinnost procesu ozařování se měří kvantovým výtěžkem, který je definován jako počet zreagovaných molekul činidla na absorbované kvantum světla. Některé reakce se vyznačují kvantovým výtěžkem menším než jedna, u jiných například u řetězových reakcí halogenace alkanů může tento výtěžek dosáhnout 106.
6) Klasifikace reakcí je podle konkrétních charakteristik extrémně různorodá: hydratace a dehydratace, hydrogenace a dehydrogenace, nitrace, sulfonace, halogenace, acylace, alkylace, karboxylace a dekarboxylace, enolizace, uzavření a otevření cyklu, izomerizace, oxidační destrukce, pyrolýza , polymerace, kondenzace atd.
7) Molekularita organické reakce je určena počtem molekul, ve kterých nastane skutečná změna kovalentních vazeb v nejpomalejším stadiu reakce, což určuje její rychlost. Rozlišují se následující typy reakcí:
– monomolekulární – jedna molekula se účastní limitního stadia;
– bimolekulární – takové molekuly jsou dvě atp.
Zpravidla neexistuje molekula vyšší než tři. Výjimkou jsou topochemické reakce (na pevné fázi).
Molekularita se v symbolu reakčního mechanismu projeví přidáním odpovídajícího čísla, například: S N 2 - nukleofilní bimolekulární substituce, S E 1 - elektrofilní monomolekulární substituce; E1 – monomolekulární eliminace atd.
Podívejme se na pár příkladů.
Příklad 1. Atomy vodíku v alkanech mohou být nahrazeny atomy halogenu:
CH 4 + C1 2 CH 3 C1 + HC1
Reakce probíhá pomocí řetězového radikálového mechanismu (útočící částice je chlorový radikál C1 ). To znamená, že podle elektronické povahy činidel je tato reakce volnými radikály; změnou počtu částic - náhradní reakce; charakterem štěpení vazby - homolytická reakce; typ aktivace – fotochemický nebo tepelný; podle zvláštních charakteristik - halogenace; mechanismus reakce – S R .
Příklad 2. Atomy vodíku v alkanech mohou být nahrazeny nitroskupinou. Tato reakce se nazývá nitrační reakce a má následující schéma:
R – H+HO – NO 2 R – N02 + H20
Nitrační reakce v alkanech také sleduje mechanismus řetězových radikálů. To znamená, že podle elektronické povahy činidel je tato reakce volnými radikály; změnou počtu částic - náhradní reakce; podle povahy přerušení vazby - homolytické; typ aktivace – tepelný; podle jednotlivých charakteristik - nitrace; mechanismem – S R .
Příklad 3. Alkeny snadno přidají k dvojné vazbě halogenovodík:
CH 3 – CH = CH2 + HBr → CH3 – CHBr – CH3.
Reakce může probíhat podle mechanismu elektrofilní adice, což znamená, že podle elektronové povahy činidel - reakce je elektrofilní (útočná částice - H +); změnou počtu částic – adiční reakce; podle povahy přerušení vazby - heterolytický; podle zvláštních charakteristik - hydrohalogenace; mechanismem – Ad E .
Stejná reakce v přítomnosti peroxidů může probíhat radikálovým mechanismem, pak podle elektronové povahy činidel bude reakce radikálová (útočná částice - Br ); změnou počtu částic – adiční reakce; podle povahy přerušení vazby - homolytické; podle zvláštních charakteristik - hydrohalogenace; mechanismem – Ad R .
Příklad 4. Alkalická hydrolytická reakce alkylhalogenidů probíhá mechanismem bimolekulární nukleofilní substituce.
CH 3 CH 2 I + NaOH CH 3 CH 2 OH + NaI
To znamená, že podle elektronové povahy reagencií je reakce nukleofilní (útočná částice – OH –); změnou počtu částic - náhradní reakce; podle povahy štěpení vazby - heterolytické, podle zvláštních vlastností - hydrolýza; mechanismem – S N 2.
Příklad 5. Když alkylhalogenidy reagují s alkoholovými roztoky alkálií, tvoří se alkeny.
CH 3 CH 2 CH 2 Br 
[CH 3 CH 2 C + H 2 ] CH 3 CH =
CH2 + H+
Vysvětluje se to tím, že vzniklý karbokation se stabilizuje nikoli přidáním hydroxylového iontu, jehož koncentrace v alkoholu je nepatrná, ale odebráním protonu ze sousedního atomu uhlíku. Reakcí na změnu počtu částic je oddělení; podle povahy přerušení vazby - heterolytický; podle zvláštních charakteristik - dehydrohalogenace; podle mechanismu - eliminace E.
Kontrolní otázky
1. Vyjmenujte charakteristiky, podle kterých se organické reakce klasifikují.
2. Jak lze klasifikovat následující reakce:
– sulfonace toluenu;
– interakce ethanolu a kyseliny sírové za vzniku ethylenu;
– bromace propenu;
– syntéza margarínu z rostlinného oleje.
Abstrakt: „Druhy chemických reakcí v organické chemii“Reakce organických látek lze formálně rozdělit do čtyř hlavních typů: substituce, adice, eliminace (eliminace) a přesmyk (izomerizace). Je zřejmé, že celou škálu reakcí organických sloučenin nelze redukovat na rámec navrhované klasifikace (například spalovací reakce). Taková klasifikace však pomůže vytvořit analogie s klasifikacemi reakcí probíhajících mezi anorganickými látkami, které jsou vám již známé z kurzu anorganické chemie.
Typicky se hlavní organická sloučenina účastnící se reakce nazývá substrát a další složka reakce je obvykle považována za reaktant.
Substituční reakce
Reakce, jejichž výsledkem je nahrazení jednoho atomu nebo skupiny atomů v původní molekule (substrátu) jinými atomy nebo skupinami atomů, se nazývají substituční reakce.
Substituční reakce zahrnují nasycené a aromatické sloučeniny, jako jsou například alkany, cykloalkany nebo areny.
Uveďme příklady takových reakcí.
Pod vlivem světla mohou být atomy vodíku v molekule methanu nahrazeny atomy halogenu, například atomy chloru:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Dalším příkladem nahrazení vodíku halogenem je konverze benzenu na brombenzen:
Při této formě zápisu jsou činidla, katalyzátor a reakční podmínky napsány nad šipkou a pod ní jsou napsány anorganické reakční produkty.
Adiční reakce
Reakce, při kterých se dvě nebo více molekul reagujících látek spojí v jednu, se nazývají adiční reakce.
Nenasycené sloučeniny, jako jsou alkeny nebo alkyny, podléhají adičním reakcím. Podle toho, která molekula působí jako činidlo, se rozlišují reakce hydrogenace (nebo redukce), halogenace, hydrohalogenace, hydratace a další adiční reakce. Každý z nich vyžaduje určité podmínky.
1 . Hydrogenace - reakce adice molekuly vodíku přes násobnou vazbu:
CH3-CH = CH2 + H2 -> CH3-CH2-CH3
propen propan
2 . Hydrohalogenace - adiční reakce s halogenovodíkem (například hydrochlorace):
CH2=CH2 + HC1 -> CH3-CH2-CI
ethenchlorethan
3 . Halogenace - adiční reakce halogenu (například chlorace):
CH2=CH2 + Cl2 -> CH2CI-CH2CI
ethen 1,2-dichlorethan
4 . Polymerizace - speciální typ adiční reakce, při které se molekuly látky s malou molekulovou hmotností vzájemně spojují za vzniku molekul látky s velmi vysokou molekulovou hmotností - makromolekuly.
Polymerační reakce - jedná se o procesy spojování mnoha molekul nízkomolekulární látky (monomeru) do velkých molekul (makromolekul) polymeru.
Příkladem polymerační reakce je výroba polyethylenu z ethylenu (ethenu) za působení ultrafialového záření a iniciátoru radikálové polymerace R.
Typy chemických reakcí v organické chemii
Eliminační reakce
Reakce, které vedou k vytvoření molekul několika nových látek z molekuly původní sloučeniny, se nazývají eliminační nebo eliminační reakce.
Příklady takových reakcí zahrnují výrobu ethylenu z různých organických látek.
Typy chemických reakcí v organické chemii
Mezi eliminačními reakcemi má zvláštní význam reakce tepelného štěpení uhlovodíků, na které je založeno krakování alkanů - nejdůležitější technologický proces:
Ve většině případů vede odštěpení malé molekuly od molekuly mateřské látky k vytvoření další n-vazby mezi atomy. Eliminační reakce probíhají za určitých podmínek a s určitými činidly. Uvedené rovnice odrážejí pouze konečný výsledek těchto transformací.
Izomerizační reakce
Reakce, v jejichž důsledku vznikají molekuly jedné látky z molekul jiných látek stejného kvalitativního a kvantitativního složení, tedy se stejným molekulovým vzorcem, se nazývají izomerizační reakce.
Příkladem takové reakce je izomerizace uhlíkového skeletu lineárních alkanů na rozvětvené, ke které dochází na chloridu hlinitém při vysoké teplotě:
Typy chemických reakcí v organické chemii
1 . O jaký typ reakce se jedná:
a) výroba chlormethanu z methanu;
b) získání brombenzenu z benzenu;
c) výroba chlorethanu z ethylenu;
d) výroba ethylenu z ethanolu;
e) konverze butanu na isobutan;
f) dehydrogenace ethanu;
g) přeměna bromethanu na ethanol?
2 . Jaké reakce jsou typické pro: a) alkany; b) alkeny? Uveďte příklady reakcí.
3 . Jaké jsou vlastnosti izomerizačních reakcí? Co mají společného s reakcemi produkujícími alotropní modifikace jednoho chemického prvku? Dát příklad.
4. Ve kterých reakcích (adice, substituce, eliminace, izomerizace) je molekulová hmotnost výchozí sloučeniny:
a) zvyšuje;
b) klesá;
c) se nemění;
d) zvyšuje se nebo klesá v závislosti na činidle?
